Molekülorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen

Der lang erwartete Nachfolger des Lehrbuchklassikers "Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen". Die Molekülorbitaltheorie und zahlreiche andere Themen ergänzt diese vollständig überarbeitete und aktualisierte Auflage. Mit Hilfe der Molekülorbitaltheorie kann die Verteilung von Elektronen in Molekülen beschrieben werden. Sie erlaubt somit eine Voraussage über den räumlichen Bau, die physikalischen Eigenschaften und die Reaktivität von chemischen Verbindungen. Die Molekülorbitaltheorie wird hier leicht verständlich und unter Vermeidung einer komplexen mathematischen Behandlung erklärt und mit vielen illustrativen Beispielen untermauert. Dieses Buch ist eine "Pflichtlektüre" für alle fortgeschrittenen Bachelorstudenten, Masterstudenten und Doktoranden.

Ian Fleming ist emeritierter Professor für Organische Chemie an der Universität Cambridge und emeritierter Fellow am Pembroke College. Nach seiner Promotion arbeitete er bei R.B. Woodward an der Harvard Universität. Neben seinem Standardwerk zur Grenzorbitaltheorie und zur Anwendung siliziumorganischer Chemie in der organischen Synthese hat er noch drei weitere Lehrbücher zu den Themen spektroskopische Methoden, organische Synthese und perizyklische Reaktionen verfasst und ist darüber hinaus Autor vieler internationaler Publikationen. Joachim Podlech hat Chemie an der Ludwig-Maximilians-Universität München studiert, gefolgt von einer Doktorarbeit in München in der Gruppe von Prof. Dr. Günter Szeimies. Nach einem Postdoc-Aufenthalt an der ETH-Zürich in der Gruppe von Prof. Dr. Dieter Seebach, hat er sich an der Universität Stuttgart habilitiert. Seit 2003 ist er Professor für Organische Chemie an der Universität Karlsruhe.

Vorwort MOLEKÜLORBITALTHEORIE Die Atomorbitale des Wasserstoffatoms Aus Wasserstoffatomen aufgebaute Moleküle C-H- und C-C-Bindungen Konjugation: Die Hückel-Theorie Aromatizität Gespannte sigma-Bindungen: Cyclopropane und Cyclobutane Heteronukleare C-M-, C-X- und C=O-Bindungen Das Tau-Bindungsmodell Spektroskopische Methoden STRUKTUREN ORGANISCHER VERBINDUNGEN Der Einfluss der pi-Konjugation sigma-Konjugation: Hyperkonjugation Konfiguration und Konformation von Molekülen Andere nichtkovalente Wechselwirkungen CHEMISCHE REAKTIONEN: THERMODYNAMIK UND KINETIK Einflüsse auf die Gleichgewichtslage Das Prinzip der harten und weichen Säuren und Basen (HSAB) Übergangszustände Störungstheoretische Behandlung der chemischen Reaktivität Die Salem-Klopman-Gleichung Harte und weiche Nukleophile und Elektrophile Andere Faktoren, die die chemische Reaktivität beeinflussen IONISCHE REAKTIONEN: REAKTIVITÄT Elektronentransfer (ET) in ionischen Reaktionen Nukleophilie Ambidente Nukleophile Elektrophilie Ambidente Elektrophile Carbene IONISCHE REAKTIONEN: STEREOCHEMIE Die Stereochemie der grundlegenden organischen Reaktionen Diastereoselektivität THERMISCHE PERICYCLISCHE REAKTIONEN Die vier Klassen pericyclischer Reaktionen Beweise für den konzertierten Verlauf der Bindungsbildungen und Bindungsbrüche Symmetrieerlaubte und symmetrieverbotene Reaktionen Begründungen der Woodward-Hoffmann-Regeln Sekundäre Effekte RADIKALREAKTIONEN Nukleophile und elektrophile Radikale Die Abstraktion von Wasserstoff- und Halogenatomen Die Addition von Radikalen an pi-Bindungen Die Chemoselektivität von Radikalen: Synthetische Anwendungen Die Stereochemie in einigen Radikalreaktionen Ambidente Radikale Radikalkupplungen PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN Grundsätzliches zu photochemischen Reaktionen Ionische Photoreaktionen Photochemische pericyclische Reaktionen und verwandte schrittweise Reaktionen Photochemisch induzierte Radikalreaktionen Chemilumineszenz